روزبه چشمی در سال های اخیر به عنوان مدافع میانی و هافبک دفاعی عملکرد خوبی در تیم استقلال داشت و توانست روزهای موفقیت آمیزی را با پیراهن شماره ۴ این تیم تجربه کند. چشمی زیر نظر وینفرد شفر پیشرفت قابل توجهی یافت و به یکی از تاثیرگذارترین بازیکنان استقلال نیز بدل گشت.
نمایش های خوب با پیراهن استقلال سبب شدند تا این بازیکن مورد توجه کارلوس کیروش نیز قرار گیرد و به پیراهن تیم ملی نیز برسد. چشمی که سابقه بازی در تیم های ملی پایه را داشت، سرانجام پس از درخشش در اردوهای ملی و بازی های لیگ، مسافر روسیه شد و حضور در جام جهانی را نیز تجربه کرد.
او فصل بعد از جام جهانی ۲۰۱۸ را در استقلال باقی ماند و بازهم در ترکیب این تیم بازی های زیادی را انجام داد اما سرانجام پیشنهادات از لیگ های حوزه خلیج فارس باعث شدند تا چشمی نیز مثل بسیاری از فوتبالیست های ایرانی تصمیم به خروج از لیگ ایران را بگیرد.
چشمی پس از بازی استقلال و العین به ایران بازنگشت تا خیلی ها تصور کنند او قصد پیوستن به تیم های عربی را دارد. این خبر نیز به حقیقت پیوست و دقایقی قبل روزنامه استاد الدوحه قطر، خبر داد که روزبه چشمی وارد دوحه شده تا مذاکرات نهایی را با الاهلی قطر انجام دهد.
الاهلی تیم سبزپوشی است که فصل گذشته امید ابراهیمی و محمدرضا خانزاده را در اختیار داشت و به نظر میرسد حالا چشمی جای مدافع ایرانی این تیم را خواهد گرفت تا در صورت بقای پورعلی در العربی، شمار مدافعان ایرانی در لیگ ستارگان افزایش یابد.
هرچند که هنوز او با الاهلی قرارداد نبسته و کار انتقالش نهایی نشده، اما میتوان پیش بینی کرد که افزایش نرخ دلار سبب شده تا چشمی با نگاهی اقتصادی به این پیشنهاد، تصمیم جدی برای ترک ایران را بگیرد. البته طبیعتاً او امیدوار است تا در ۲۵ سالگی پیشرفت فوتبالی نیز انجام دهد.
الاهلی فصل پیش در رده پنجم جدول لیگ ستارگان قطر قرار گرفت و با ۴ امتیاز کمتر از السیلیه سهمیه لیگ قهرمانان آسیا را از دست داد.